Martedì sera, alle ore 21.00, il Milan ospita il Crotone nell’incontro valido per i sedicesimi di finale di Coppa Italia. Una sfida inedita, quest’ultima, dal momento che rossoneri e rossoblù, per lo meno in gare ufficiali, non si erano mai incontrati. Tuttavia, l’ultima volta in cui il Diavolo abbia disputato un sedicesimo di finale della coppa nazionale risale alla stagione 1998/1999, quando gli uomini di Alberto Zaccheroni superarono a fatica il Torino. Dopo aver perso per due reti a zero la gara d’andata, a seguito di una doppietta di Marco Ferrante (il secondo gol fu firmato su rigore), i rossoneri ribaltarono le sorti della qualificazione al ritorno, a San Siro, vincendo per tre reti a zero, grazie ai sigilli di Thomas Helveg al 54′, George Weah al 57′ e Oliver Bierhoff all’87’.
L’ultimo sedicesimo di finale in gara secca, disputato dal Milan, è invece datato 30 agosto 1995 ed è caratterizzato da uno schiacciante successo dei rossoneri, che espugnarono l’Adriatico di Pescara per quattro a uno (37′ Lentini; 42′ Savicevic; 51′ Weah; 69′ Simone; 90′ Giampaolo). L’ultimo sedicesimo di finale in cui il Milan abbia perso in casa, riuscendo ad avere ragione dell’avversario soltanto ai calci di rigore, risale all’annata 1994/1995. Contro il Palermo, dopo essere stati sconfitti in casa per una rete a zero, per mano di un gol di Iachini al 42′, i rossoneri pareggiarono i conti con Giovanni Stroppa, alla Favorita, al 25′. Ciò nonostante, gli uomini di Fabio Capello stracciarono il pass per il turno successivo soltanto dopo la lotteria dei tiri dal dischetto, vinta per tre a due.
Infine, l’ultimo ex rossonero ad avere segnato al Milan, durante un sedicesimo di finale di Coppa Italia, è Massimiliano Cappellini, nel corso della gara esterna contro l’Empoli, andata in scena il 28 agosto 1996, al Castellani, e terminata per uno a uno. Al momentaneo vantaggio dell’ex canterano rossonero, che segnò al 20′, rispose, al 33′, Tomas Locatelli. Il Diavolo riuscì comunque a passare il turno, al ritorno, imponendosi a San Siro per due reti a zero (doppietta di Simone, al 6′ e al 41′).