Fuoriclasse in campo quanto riservato fuori dal campo. Artista coi piedi quanto preciso e puntuale con le parole. Roberto Baggio è senz’altro uno dei doppi ex di Juventus-Milan più discussi e, per certi aspetti, controversi. Amato (ma non troppo) dai tifosi bianconeri, non riuscì esattamente a penetrare i cuori di quelli rossoneri. Anche se, affettivamente parlando, non lasciò mai un segno indelebile nemmeno altrove. Solo la Fiorentina, la sua prima squadra in Serie A, lo portò addirittura a rifiutarsi di tirare un rigore nel primo drammatico match al Franchi dopo il passaggio alla Juve.
Lo score con la maglia bianconera parla di 115 gol in 200 partite ufficiali, tra il 1990 e il 1995. Cinque stagioni di vera consacrazione, condite da un Pallone d’Oro, una Coppa Uefa, uno scudetto e una Coppa Italia. Poi deve lasciare il posto all’emergente Alessandro Del Piero, non prima di aver punito il Milan il 30 ottobre 1994 col gol-partita nella partita d’andata di una Serie A dominata proprio dalla Juve guidata da Marcello Lippi: inzuccata di testa su cross di Di Livio e tutti a casa. Tanto per far capire al Diavolo che la musica, dopo anni di dominio assoluto, stava cambiando.
Fabio Capello lo vuole al Milan e Umberto Agnelli, il 2 luglio 1995, decide di accontentare tutti. Baggio passa in rossonero per 18 miliardi di euro e un contratto triennale da 2 miliardi a stagione. Non tutto, però, fila liscio. Tre mesi, dopo infatti, il Codino si infortuna, garantendo comunque un apporto decisivo per il ritorno del tricolore a Milanello: 10 gol in 34 gare ufficiali nella stagione 1995/96, con tanto di rigore trasformato nella partita decisiva vinta 3-1 contro l’ex Fiorentina. Poi, però, tutto cambia. Al Milan arriva Oscar Washington Tabarez. Le idee sono chiare: Baggio e Weah sono i titolari fissi. Non tutto va per il verso giusto: Marco Simone scala posizioni e relega l’ex juventino in panchina. Tabarez viene esonerato e torna Arrigo Sacchi col quale c’è sempre quella ruggine del Mondiale 1994 con la sostituzione nel match contro la Norvegia. Tra infortuni e crisi di risultati, Baggio esplode contro il tecnico. Quando? Nel famigerato Milan-Juventus 1-6 dell’aprile 1997. Sacchi gli chiede di scaldarsi e lui fa finta di non sentire. Deve intervenire Carmignani a convincere il fantasista a fare il suo ingresso in campo in quella che resta come la sconfitta più pesante del Diavolo a San Siro. Il ruolino della stagione si conclude con 9 gol in 33 partite tra Serie A e coppe.
Il punto più basso della carriera deve ancora arrivare. Nell’estate 1997 Baggio si presenta a Milanello, ma Capello, richiamato dalla società, non mostra alcun interesse. Il 9 luglio il Milan si accordo col Parma, ma Ancelotti, allora tecnico degli emiliani, preferisce puntare su Chiesa. Nove giorni dopo il Codino si accasa al Bologna e comincia una nuova rincorsa fino al Mondiale di Francia ’98.