Martedì sera, a San Siro, il Milan sfiderà l’Alessandria nell’incontro valido per il ritorno della semifinale di TIM Cup. Tra le mura amiche rossonere, in occasione di una sfida di Coppa Italia, le due squadre si sono già sfidate in una circostanza. Era il 6 gennaio 1937, in palio c’era l’accesso agli ottavi di finale, e il Diavolo si impose sui piemontesi per quattro reti a zero, a seguito dell’autogol di Parodi, al 14′, alla doppietta di Boffi, in rete al 59′ e al 71′, e al gol di Gobardo, al 61′.
L’ultima volta in cui il Milan abbia ospitato, in coppa nazionale, una squadra di terza divisione risale a mercoledì 13 gennaio 2010. In quell’occasione, i rossoneri affrontarono il Novara, vincendo per due a uno, grazie ai gol di Pippo Inzaghi e Mathieu Flamini, che, al 12′ e all’81’, resero inutile il momentaneo pareggio siglato da Gonzalez, al 46′, e permisero ai rossoneri di approdare nei quarti di finale. L’ultima semifinale di ritorno che il Milan disputò a San Siro è datata 15 aprile 2003 e coincide con un passaggio del turno, caratterizzato dal successo, per due a uno, ai danni del Perugia (41′ Tomasson; 52′ Nesta; 81′ Caracciolo). In quell’edizione, i rossoneri avrebbero poi conquistato il trofeo.
Tra l’altro, l’ultima volta in cui il Diavolo si sia aggiudicato la Coppa Italia coincide proprio con l’annata 2002/2003. Nelle successive partecipazioni, i rossoneri sono stati eliminati quattro volte in semifinale (contro Lazio, Roma, Palermo e Juventus), sei volte nei quarti di finale (tre volte contro l’Udinese e una volta contro Palermo, Juventus e Lazio) e due volte negli ottavi (contro Catania e Lazio).