Sabato sera, all’Olimpico di Roma, il Milan sfida la Juventus nella sfida valida per la finale di Coppa Italia. I rossoneri non disputano l’ultimo atto della TIM Cup dalla stagione 2002/2003, quando superarono la Roma e bissarono il successo ottenuto, tre giorni prima, in Champions League. Nella fattispecie, in quest’ultima occasione, il Diavolo vinse quattro a uno (28′ Totti; 62′ rig. Serginho; 70′ Ambrosini; 72′ Serginho; 89′ Shevchenko) la sfida d’andata, di scena martedì 20 maggio, e pareggiò due a due (56′ Totti; 64′ Totti; 65′ Rivaldo; 94′ Inzaghi) la gara di ritorno, disputatasi sabato 31 maggio.
L’ultima finale di Coppa Italia persa, per i rossoneri, risale all’annata 1997/1998. Dopo avere battuto la Lazio a San Siro, l’8 aprile 1998, grazie a un gol di Weah al 90′, gli uomini di Capello si fecero soffiare il titolo all’Olimpico, il 29 aprile successivo, venendo sconfitti tre a uno (46′ Albertini; 55′ Gottardi; 58′ rig. Jugovic; 65′ Nesta). Il Milan, in finale di TIM Cup, non incontra la Juventus dall’annata 1989/1990. In quest’ultima occasione, vinsero i bianconeri, che, dopo lo zero a zero maturato al Delle Alpi il 28 febbraio 1990, si imposero uno a zero a San Siro, il 25 aprile successivo, grazie a un gol di Galia, al 17′.
Il primo luglio 1973 fu invece il Milan a battere la Vecchia Signora, in finale di Coppa Italia. Quest’ultimo incontro, che terminò uno a uno (15′ Bettega; 50′ rig. Benetti), venne vinto dai Cacciaviti ai calci di rigore. Il Diavolo, nella propria storia, ha già vinto cinque edizioni della Coppa Italia (1966/1967, 1971/1972, 1972/1973, 1976/1977 e 2002/2003). Le squadre battute dal Milan, nell’ultimo sconto di TIM Cup, sono state, in ordine cronologico, il Padova (uno a zero, con gol di Amarildo), il Napoli (due a zero, con autogol di Panzanato e rete di Rosato), la Juventus, l’Inter (due a zero, con gol di Maldera e Braglia) e la Roma. 
In altre sette occasioni, nella coppa nazionale più importante, il Diavolo dovette invece accontentarsi del secondo posto. Ciò accadde nelle annate 1941/1942 (Juventus), 1967/1968 (Torino), 1970/1971 (Torino), 1974/1975 (Fiorentina), 1984/1985 (Sampdoria), 1989/1990 (Juventus), 1997/1998 (Lazio).