Mercoledì sera, in occasione della sfida valida per i quarti di finale di Coppa Italia, il Milan scenderà in campo allo Juventus Stadium. L’ultima volta in cui rossoneri e bianconeri si siano sfidati in Tim Cup risale alla finale della scorsa stagione, andata in scena sabato 21 maggio 2016 e culminata con un successo della compagine di Allegri ai tempi supplementari, grazie a un gol di Morata al 110′. L’ultimo Juve-Milan di Coppa Italia, disputatosi tra le mura amiche dei piemontesi e valido per i quarti della coppa nazionale, è datato mercoledì 9 gennaio 2013 ed è caratterizzato da un due a uno in favore dei bianconeri, con gol decisivo di Vucinic, al quinto minuto del primo tempo supplementare (le altre reti furono realizzate da El Shaarawy, al 6′, e da Giovinco, al 12′).
L’ultimo Juventus-Milan di Tim Cup non terminato ai supplementari è andato in scena il 6 febbraio 2002 e coincide con un uno a uno: al momentaneo vantaggio di José Mari, al 27′, rispose, al 62′, Zambrotta. Per effetto di quest’ultimo risultato, il Milan, che il 23 gennaio precedente aveva perso l’andata due a uno (39′ Javi Moreno; 48′ Birindelli; 86′ Del Piero), non riuscì ad accedere alla finale di Coppa Italia. L’ultima volta in cui il Milan, dopo avere eliminato il Torino, incontrò in Coppa Italia la Juventus risale alla semifinale della stagione 1991/1992, quando i bianconeri, dopo lo zero a zero esterno del 31 marzo, si imposero sul loro terreno di gioco, il 14 aprile, a seguito di un gol di Schillaci al 22′.
L’ultima volta in cui Milan e Juve si trovarono in finale di Coppa Italia, in gara doppia, fu nell’annata 1989/1990: ad avere la meglio, furono ancora i bianconeri, che, dopo lo zero a zero dell’Olimpico (28 febbraio 1990), vinsero a San Siro, il 25 aprile 1990, con un gol di Galia al 17′. L’ultimo Juve-Milan di Coppa Italia vinto dai rossoneri è datato 19 giugno 1985 e porta la firma di Pietro Paolo Virdis, al 27′. Per effetto di quest’ultimo successo, visto lo zero a zero interno di sette giorni prima, il Diavolo riuscì ad approdare alla semifinale della competizione nazionale, dove fu eliminato dall’Inter. L’unico Juve-Milan di Coppa Italia, con i rossoneri che militavano in cadetteria, si consumò il primo settembre 1982 e venne vinto dai padroni di casa per due a uno, grazie alla doppietta di Paolo Rossi, in gol al 21′ e al 68′. Per gli uomini di Castagner, segnò Joe Jordan, al 72′.
La più larga vittoria del Milan, in Tim Cup, in casa della Juve, risale al 17 maggio 1978 ed è caratterizzato dai sigilli Calloni, Rivera e Sartori, rispettivamente in gol al 56′, al 72′ e al 76′. L’ultima volta in cui il Milan vinse la Coppa Italia, sconfiggendo in finale la Juventus, risale al primo luglio 1973: dopo che i regolamentari si conclusero uno a uno (momentaneo vantaggio di Bettega, al 15′, e pareggio su rigore di Benetti, al 40′), ai rigori, ebbero la meglio gli uomini di Nereo Rocco, che segnarono tutti i penalty a loro disposizione (gol di Schnellinger, Benetti, Chiarugi, Biasiolo, Magherini). Per la Vecchia Signora, in quella circostanza, segnarono soltanto Causio e Cuccureddu, mentre Anastasi, Bettega e Spinosi sbagliarono.
Grazie alla vittoria per due a uno (9′ Mora; 37′ Del Sol; 115′ Amarildo) sul terreno dei bianconeri, datata 2 giugno 1967, il Milan poté accedere alla finale di Tim Cup di quell’edizione, per poi aggiudicarsi la coppa superando il Padova, in finale, a seguito di un gol di Amarildo al 49′. La sconfitta più larga subita dal Milan, per mano della Juventus, in Coppa Italia, risale al 28 giugno 1942, quando, nella finale di ritorno della coppa nazionale, all’Olimpico di Torino (ai tempi ribattezzato Stadio Benito Mussolini), i bianconeri si imposero per quattro a uno (29′ Lushta; 34′ rig. Sentimenti; 56′ Boffi; 69′ Lushta; 71′ Lushta) e, dopo l’uno a uno dell’andata, si aggiudicarono il trofeo.