Il 16 febbraio 2003, l’anno della Champions di Manchester contro la Juventus, il Milan pareggiò a San Siro contro la Lazio di Mancini, recuperando uno svantaggio di 2-0. Nel primo tempo i gol in nove minuti di Stankovic e Claudio Lopéz (21′ e 30′). Nella ripresa prima Inzaghi (62′), poi Rivaldo (70′) recuperarono il risultato. Nel finale l’ex Barcellona e Shevchenko andarono vicini al gol della vittoria, ma alla fine il risultato rimase fermo sul 2-2.
Lo stesso giorno, ma nel 2010, il Milan perse in casa contro il Manchester United negli ottavi di finale. Il gol subito a inizio match di Ronaldinho (3′) illuse i rossoneri, che vennero rimontati dalle reti di Scholes nel primo tempo (36′), e dalla doppietta di uno scatenato Rooney nella ripresa (65′ e 73′). La rete di Seedorf nel finale (84′) fu comunque inutile perché all’Old Trafford il Milan perse con un sonoro 4-0.