Una notte senza precedenti. Stasera a San Siro Clarence Seedorf farà il suo debutto europeo in veste di allenatore, lui e Diego Simeone si affronteranno per la prima volta in panchina e Milan e Atletico avranno la loro prima sfida in una competizione UEFA per club. Il Cholo e il tecnico olandese però, prima degli Ottavi di Champions, si sono già incontrati diverse volte sul terreno di gioco.
La prima volta è stato il 14 giugno 1997 in un derby tutto firmato Madrid, Seedorf con la maglia del Real e Simeone coi colori dei colchoneros. In quell’occasione a uscire vincitore fu l’olandese, grazie ad un 3-1 che fece esplodere il Bernabeu. La volta seguente fu con le rispettive nazionali durante i quarti di finale dei mondiali 98. Vinsero gli orange per 2-1, ma Seedorf assistette dalla panchina al trionfo dei compagni. A settembre le loro strade si incrociano di nuovo. Durante la fase a gironi di Champions il Real di Clarence ospita l’Inter di Simeone, vincendo 2 a 0 in casa e andando a segno per il raddoppio dei blancos. Due mesi più tardi, per il ritorno a Milano sigla il momentaneo pareggio del Real, ma l’Inter forte del rientro di Ronaldo e grazie ad una doppietta di Baggio si prende la rivincita chiudendo l’incontro per 3-1. L’incontro successivo avviene due anni dopo in Coppa Italia, Seedorf con la maglia dell’Inter e Simeone con quella della Lazio. La gara si risolve all’andata. Ad aprire le marcature è Clarence, ma Nedved pareggia a fine primo tempo e il sorpasso avviene grazie ad un gol di Simeone dopo l’inizio della ripresa. Il ritorno finisce 0-0 e la Lazio conquista il titolo. A settembre 2000 le squadre si affrontano di nuovo in finale della Supercoppa italiana e anche questa volta è l’argentino a portare a casa il titolo vincendo 4-3.
L’ultimo incontro risale a maggio 2002, il 5. In casa dei laziali l’Inter perde l’ultima partita di campionato e lo scudetto per 4-2, con Simeone che sigla il terzo gol, mentre Seedorf assiste alla disfatta dei suoi dalla panchina.