Il primo ricordo di Davide di Gennaro con la maglia del Milan risale al 1995. Aveva sette anni e da Peschiera Borromeo, paesino alle porte di Milano, approdò in rossonero. Capitano dal Milan Primavera, esordì in prima squadra il 19 maggio 2007 in un Milan-Udinese, subentrando al posto di Costacurta. Intervistato da gianlucadimarzio.com, l’attuale fantasista del Vicenza ha raccontato il suo passato: “Sono cresciuto in quel club, ho trascorso 12 anni nel settore giovanile. Ho avuto grandi allenatori che mi hanno insegnato molto: Evani, Galli, Baresi e Galbiati su tutti. Grandi maestri che mi hanno permesso di maturare come persona. Rimpianti? Uno in particolare: quando sono tornato a vestire la maglia del Milan ai tempi di Leonardo allenatore purtroppo non stavo bene fisicamente e non me la sono potuta giocare alla pari con gli altri. Poi a gennaio sono passato a Livorno in prestito. Debutto in Serie A con i rossoneri? Emozioni uniche”.
