Nel 2011 ha vissuto una breve parentesi con la maglia del Milan, ma oggi, Nicola Legrottaglie, ha appeso gli scarpini al chiodo per dedicarsi alla carriera di allenatore. Attualmente è un tecnico delle giovanili del Bari. Intervistato dalla Gazzetta dello Sport, Milano&Lombardia, ha parlato della situazione rossonera dopo la gara di Coppa Italia contro la Lazio: “E’ sicuramente una situazione difficile dal punto di vista ambientale e psicologico. Da fuori noto una grande voglia di fare, si dannano e nessuno può criticare l’impegno dei giocatori. L’unico difetto che vedo, da umile allenatore alle prime armi, è che nella troppa foga si perde di vista l’ordine. Meno voglia di fare e più ordine porterebbero qualche risultato migliore. I terzini li vedo poco in diagonale sui centrali e questo complica sempre le situazione degli attacchi avversari. Pippo sta facendo esperienza, gli servirà tutto per la carriera futura, certo adesso la società ha in mano la patata bollente, hanno puntato su un allenatore giovane e dovranno dare un po’ di scossa. A volte si fanno scelte non sul tecnico, ma per sterzare l’ambiente. Sinceramente continuerei con lui che nel tempo potrà trovare la soluzione”.
