Napoli-Milan è match sempre ricco di ricordi: momenti che restano indelebili nel cuore di quegli interpreti che, nel corso della loro carriera, hanno vestito entrambe le maglie, risultando, talvolta, decisivi proprio contro la loro ex squadra.
È il caso di Massimo Oddo, pescarese di nascita ma siculo di origini, che, cresciuto nel Renato Curi, è passato al Milan all’età di 17 anni.
Dopo quattro stagioni trascorse in prestito tra le serie minori, è il Napoli la prima grande piazza a credere nelle sue potenzialità. Il tecnico partenopeo Novellino lo considera, infatti, un titolare inamovibile della sua squadra, che, nel ’99-’00, ottiene la promozione in serie A.
Dopo un’esperienza a Verona e la consacrazione con la Lazio, il Milan, in vista dell’imminente ottavo di Champions col Celtic e data la penuria di terzini in rosa, decide di riacquistarlo nel mercato invernale della stagione ’06-’07, pagando a Lotito 7 milioni e 750.000 euro più il cartellino di Pasquale Foggia. In rossonero diviene immediatamente titolare e segna anche un gol strepitoso, con una rasoiata da fuori di mezzo esterno destro, nell’incontro interno col Chievo. Nei due anni trascorsi a Milanello vince una Coppa Campioni, una Supercoppa Europea e un Mondiale per Club, ma nel 2008 è già considerato un calciatore al tramonto, e viene, pertanto, mandato in prestito al Bayern.
Dopo una discreta stagione coi bavaresi torna al Milan, dove, per due annate, veste i panni di comprimario. Nell’anno del diciottesimo scudetto, pur disputando solo 14 incontri, riesce, comunque, a decidere l’incontro del San Paolo con il “suo” Napoli, regalando due assist in fotocopia a Ibra e Robinho, che realizzano i gol del definitivo 2-1.
Chiude la carriera da calciatore a Lecce, dove si toglie anche la soddisfazione di segnare, su rigore, ai rossoneri, nel rocambolesco 3-4 del Via del Mare.
Oggi, Oddo fa l’allenatore e attende una nuova occupazione, dopo una sfortunata esperienza a Pescara.