A dodici anni e quattro mesi di distanza dall’ultima volta, questa sera, il Milan affronta il Perugia in Coppa Italia. Era infatti il 15 aprile 2003, quando i rossoneri, grazie a un tap-in vincente di Tomasson al 41′ e a un preciso colpo di testa di Nesta al 52′, superarono per due reti a uno gli uomini di Serse Cosmi (in rete all’83’, con Caracciolo) e ottennero il pass per la finale dell’edizione 2002/2003 di Tim Cup. Una finale, quest’ultima, che venne poi vinta proprio dal Milan, che batté la Roma all’Olimpico, per quattro a uno (gol di Totti al 28′, rig. Serginho al 62′, Ambrosini al 70′, Serginho al 72′, Shevchenko all’89’), per poi pareggiare due a due a San Siro (gol di Totti al 56′ e al 64′, Rivaldo al 65′, Inzaghi al 94′), tre giorni dopo avere alzato la Champions League all’Old Trafford di Manchester. Ma non finisce qui. Il 13 novembre 2001, in occasione della gara interna contro il Perugia, valida per l’andata degli ottavi di finale di Coppa Italia, fece il suo esordio sulla panchina rossonera Carlo Ancelotti, chiamato a sostituire l’esonerato Fatih Terim. Un debutto vincente, quello del tecnico di Reggiolo, dal momento che i rossoneri si imposero sul Grifone per tre reti a zero, a seguito di una doppietta di Pippo Inzaghi, in gol al 50′ e al 73′, accompagnata da un autogol di Sean Sogliano, all’82’.
L’ultima volta in cui il Milan abbia iniziato la propria stagione con una partita di Coppa Italia, anziché con una sfida di campionato o di Supercoppa, risale all’8 settembre 1998, quando, nella partita valida per l’andata dei sedicesimi di finale, i rossoneri, guidati da Alberto Zaccheroni (all’esordio sulla panchina del Diavolo) furono sconfitti dal Torino, al Delle Alpi, per due a zero, a seguito di una doppietta di Marco Ferrante. Tuttavia, al ritorno, il Milan vinse per tre a zero (reti di Helveg, Weah e Bierhoff) e riuscì a ribaltare le sorti del discorso qualificazione. Anche Arrigo Sacchi, tra l’altro, debuttò sulla panchina rossonera in occasione di una partita di Coppa Italia. La prima volta del vate di Fusignano coincise con una schiacciante vittoria per cinque reti a zero (gol di Donadoni al 3′, Virdis al 21′, Van Basten al 55′, Gullit al 57′ e Massaro al 70′), il 23 agosto 1987, ai danni del malcapitato Bari.
L’ultima volta in cui il Milan abbia incontrato in Tim Cup un avversario di categoria inferiore risale invece al 15 gennaio 2014. Lo sparring partner in questione, in quel freddo pomeriggio invernale, fu lo Spezia: i rossoneri, guidati da Mauro Tassotti, si imposero per tre reti a uno (gol di Robinho al 28′, Pazzini al 31′, Honda al 47′ e Ferrari al 91′) e centrarono l’accesso ai quarti di finale della competizione. In occasione della sfida di scena questa sera, tra le fila del Perugia, ci sarà un ex rossonero: Matteo Ardemagni. Quest’ultimo, con la maglia del Milan, vanta una presenza in gara ufficiale, proprio in Coppa Italia, nell’incontro valido per l’andata degli ottavi di finale dell’edizione 2005/2006, andato in scena il 29 novembre 2005 e vinto dagli uomini di Ancelotti contro il Brescia, per tre a uno (reti di Rui Costa al 26′, Gilardino al 40′, Alberti al 48′ e Vieri al 69′).