Nelle ultime cinque edizioni della Coppa Italia, il Milan ha superato i quarti di finale soltanto in una circostanza. Era la stagione 2015/2016 e i rossoneri batterono il Carpi due a uno. In semifinale, il Diavolo eliminò l’Alessandria, ma fu poi sconfitto ai supplementari, all’ultimo atto, dalla Juventus.
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