È il solito Pippo Inzaghi a salvare il Milan nel momento più difficile. Il 24 febbraio 2008, l’attaccante segnò il gol del definitivo 2-1 contro il Palermo su cross di Gourcuff. I rosanero erano passati in vantaggio con Bresciano a inizio gara (9′), risultato poi pareggiato dal gol di Ambrosini al 25′. Quella vittoria permise al Milan di agganciare la Fiorentina al quarto posto anche se alla fine fu la squadra di Prandelli ad andare in Champions League. I rossoneri, che vinsero 4-1 all’ultima giornata contro l’Udinese, dovettero accontentarsi dell’Europa League per la vittoria a Torino dei Viola 1-0 (la storica rovesciata di Osvaldo).
Lo stesso giorno, ma nel 2010, i rossoneri vinsero di rimonta proprio contro la Fiorentina al “Franchi”. I Viola andarono in vantaggio al 14′ con Gilardino, bravo a mettere in rete il tiro smorzato di Jovetic su passaggio di Vargas. Per tutto il primo tempo il Milan di Leonardo soffrì e rischiò di prendere il secondo gol, poi nella ripresa Leonardo riuscì a indovinare le mosse mettendo Huntelaar e Pato ed entrambi segnarono nel finale. L’olandese all’81’, il brasiliano al 92′. Quel Milan arrivò terzo in campionato alla fine della stagione e uscì malamente in Champions agli ottavi contro il Manchester United.