Il 29 luglio 2008 il Milan vinceva il “Trofeo Tim” a Torino, il noto triangolare contro Juventus e Inter. I rossoneri di Carlo Ancelotti sconfissero ai rigori nel primo match i bianconeri dopo il 2-2 dei 45′: la doppietta di Seedorf pareggiò le reti di Trezeguet e Marchionni. Dal dischetto segnarono Kakà, Pirlo, Jankulovski e Paloschi, mentre sbagliarono per la Juve Trezeguet e Tiago, per un totale di 2-4.
Poi, dopo l’1-0 della Juventus sull’Inter con la rete di Iaquinta al 27′, il primo derby della stagione venne deciso dal Milan ancora ai calci di rigore. Dopo lo 0-0 dei regolamentari, dagli 11 metri decisivi furono gli errori di Figo, Jimenez e Muntari, allora in nerazzurro, uno in più degli errori dei rossoneri Oddo e Favalli: 4-3 e Coppa alla squadra di Ancelotti, che alla fine di quella stagione arrivò terza in campionato dietro proprio a Inter e Juve.