Il Milan ha chiuso il 2016 con un grande successo battendo la Juventus nella finale di Supercoppa Italiana: la squadra di Vincenzo Montella si è aggiudicata così il ventinovesimo trofeo dell’era Berlusconi tra gli applausi dello Jassim Bin Hamad Stadium di Doha. Tralasciando però, solo per un istante, l’entusiasmo per la vittoria, la mente corre d’obbligo alle ultime giornate di campionato disputate dal Diavolo. I rossoneri sono sembrati tutt’altro che brillanti. Il primo campanello d’allarme è stata la sconfitta all’Olimpico contro la Roma: il Milan non avrebbe meritato di perdere, ma la rete di Nainggolan e l’errore dal dischetto di Niang hanno deciso la partita.
Il secondo trillo è arrivato nella giornata successiva quando i rossoneri, a meno di una settimana dalla finale di Doha, hanno pareggiato per 0-0 in casa contro l’Atalanta. E’ stata una partita scialba e senza particolari emozioni, una vera delusione per chi auspicava una grande reazione del Diavolo. La vittoria della Supercoppa Italiana darà sicuramente morale al Milan che l’8 gennaio si troverà contrapposto al Cagliari tra le mura amiche di San Siro: l’unico risultato accettabile sarà la vittoria per non perdere punti preziosi, distanza dalle squadre migliori della Serie A e soprattutto posizioni in classifica. La lotta al terzo posto è ancora aperta soprattutto dopo che Lazio e Napoli non sono riuscite ad approfittare del turno di riposo del Diavolo a causa della finale giocata contro la Juventus.
La Lazio ha perso contro l’Inter con un netto 3-0, mentre il Napoli ha pareggiato per 3-3 contro la Fiorentina. Proprio i partenopei saranno gli avversari del ventunesimo turno di campionato, ma prima il Diavolo dovrà affrontare una doppia sfida contro il Torino: in Coppa Italia il 12 gennaio e in Serie A solo quattro giorni dopo. Il mese si chiuderà poi con la gara contro l’Udinese. Sarà un mese fondamentale, un mese di verità per il Milan: sarà il crocevia per la squadra di Vincenzo Montella che scoprirà le carte in vista della seconda parte della stagione. Se dovessero arrivare degli innesti validi, potrebbe essere più semplice: se gli uomini dovessero rimanere gli stessi, sarà difficile replicare quanto fatto finora. In fondo però, i rossoneri partivano sfavoriti anche contro la Juventus.