Il Milan di Marco Giampaolo ha collezionato sei punti in cinque giornate di campionato. Due vittorie contro Brescia e Verona e tre sconfitte contro Udinese, Inter e Torino. Le ultime due sconfitte hanno certificato un periodo di crisi di risultati per i rossoneri, a tratti convincenti in entrambe le gare. Per la squadra rossonera quello attuale è un avvio non in linea con gli ultimi campionati, in cui il Milan ha comunque riscontrato delle difficoltà . Per trovare un risultato peggiore di quello attuale è necessario tornare indietro di sei anni, quando Allegri sedeva sulla panchina dei rossoneri. Quel Milan, nelle prime cinque gare aveva raccolto solo cinque punti. Al termine di quella stagione, inoltre, il Milan di Allegri concluse in ottava posizione con il oprecedente esonero del tecnico a gennaio. Di seguito i punti conquistati dal Milan nelle ultime stagioni in seguito alle prime cinque giornate.
2019/20 – 6 punti
2018/19 – 8 punti
2017/18 – 12 punti
2016/17 – 9 punti
2015/16 – 9 punti
2014/15 – 8 punti
2013/14 – 5 punti