Il 7 gennaio 2009 David Beckham diventava rossonero per la prima volta. Acquistato a fine ottobre 2008, l’inglese venne tesserato ufficialmente nel primo giorno di calciomercato invernale dai californiani dei Los Angeles Galaxy. Approfittando della pausa di campionato negli Usa, l’inglese giocò due stagioni in rossonero per non perdere la possibilità con l’Inghilterra, allenata allora da Capello, di giocare il Mondiale in Sudafrica.
L’anno successivo, 2010, Beckham tornò a Milano per la seconda volta, ma la rottura del tendine di Achille nel match di San Siro contro il Chievo (1-0, gran gol di Seedorf nel finale) pose fine alla carriera dell’inglese al Milan e alla possibilità di giocare la Coppa del Mondo.