Il 26 aprile 2005 il Milan batteva 2-0 il Psv nell’andata delle semifinali di Champions League. A fine primo tempo, dopo 45′ giocati solo dalla squadra di Ancelotti, segnò Shevchenko a tu per tu con Gomes su assist di Kakà.
Nella ripresa, dopo un secondo tempo più a tinte olandesi, Tomasson fece 2-0 al 90′ mettendo in rete un tiro deviato di Kakà. Un risultato che permise al Milan di accedere alla maledetta finale di Istanbul contro il Liverpool, dato che i rossoneri persero a Eindhoven 3-1 ma Ambrosini che di testa evitò una clamorosa eliminazione.