Il 20 ottobre 2026 Stefano Pioli taglia il traguardo dei 61 anni. Cinque stagioni sulla panchina rossonera, un bilancio che divide, ma un’eredità difficile da cancellare.
La memoria recente pesa: il tecnico parmense è associato al pesante distacco in classifica — il famoso -19 — e al derby che consegnò lo scudetto all’Inter di Simone Inzaghi. Nei confronti diretti con i nerazzurri il saldo fu ancora più impietoso, con sei derby consecutivi persi.
Eppure ridurre il suo ciclo milanese a quegli episodi sarebbe parziale. Pioli fu uno dei protagonisti della ricostruzione del club dopo la cosiddetta «banter era», un percorso che culminò con lo scudetto del 2022: un titolo conquistato con una rosa che non partiva tra le favorite e che mancava all’appello da undici anni.
Sul piano europeo, guidò il Milan fino alla semifinale di Champions League, un risultato che non si registrava da vent’anni. La sconfitta in quella semifinale — ancora contro l’Inter — oscurò un cammino che, per distanza percorsa, rimane comunque significativo nella storia recente del club.
Quegli anni lasciarono anche immagini difficili da dimenticare: San Siro che intonava «Pioli is on fire» è diventato uno dei simboli di quel periodo di entusiasmo.
Luci e ombre, dunque, per un allenatore che il 20 ottobre compie 61 anni e che, al netto delle delusioni finali, ha lasciato un segno concreto nella storia del Milan.